explasmさま、
普段なさっている読み込み方法についてお伺いしたいのですが、ご自分で新規フォルダの作成が必要だとすると、読み込みダイアログの右パネル、保存先 タブでは、「整理」の部分は「日付別」ではなく、「ひとつのフォルダーにまとめる」のほうですね？
そして下に表示されるボリュームのディレクトリから、任意のボリュームかフォルダを選んで、右クリックでコンテクストメニューを出し、「新規フォルダ を作成…」という手順でフォルダ作成をなさろうとしているのでしょうか？
当方はMac環境ですが、その手順で新規フォルダを作成してみましたが、作成したフォルダは保存先のディレクトリに追加されました。
サブフォルダを作成しても大丈夫でした。
ただこの動作は読み込みダイアログが開いてから一度だけの動作のようで、ダイアログが開いたまま再び新規フォルダを作成しても、それはディレクトリに 反映されませんでした。
読み込みをキャンセルし、再び読み込みダイアログを起動すると、ディレクトリに表示されました。
Lightroomの読み込みダイアログでは、OSのダイアログを開かずとも、フォルダの新規作成は出来ます。
保存先の「サブフォルダーへ」にチェックを入れ、フォルダ名を入力すると、ディレクトリに反映されます。
ご存じでしたかも知れませんが、この方法で読み込むのはいかがでしょうか？