ほかの方からも、Lightroom5.5からPhotoshopCC2014に転送すると、Camera Rawの互換性を問われるダイアログが出るという話を聞きましたが、私のところでは出ていません。
Lightroom5.5と互換性があるのは、Camera Raw8.5です。
PhotoshopCC、PhotoshopCC2014ともプラグインのバージョンを調べましたが、8.5.0.236でした。
Lightroomから転送するPhotoshopの関連づけは、2014バージョンインストール後、自動的に2014になっていました。
当方のプラットフォームはMacです。
前述の互換性を問われると報告しておられた方は、Windowsでした。