確認ですがD550が対応しているDNGコンバーターのバージョン（8.8）になってますか？
Adobe - Adobe Camera Raw and DNG Converter : For Macintosh : Adobe DNG Converter 8.8
Adobe - Adobe Camera Raw and DNG Converter : For Windows : Adobe DNG Converter 8.8
D5500は手持ち機種では無いのでカメラ形成のjpgとRAWが混在したフォルダーを飲み込んでは
いないのでスレ主さんと同様な処理ではないですが、ファイルの変換は9.2ですが出来ましたので、
下記含めOSで対応出来る最新のDNG Converterをインストールしてみては如何でしょうか？
最新は9.３なのでアップデートしてみては如何でしょう？
Adobe - Adobe Camera Raw and DNG Converter : For Macintosh : Adobe DNG Converter 9.3
Adobe - Adobe Camera Raw and DNG Converter : For Windows : Adobe DNG Converter 9.3
